Sono diverse le ipotesi circa l’origine di Cancellara. La leggenda narra di un condottiero romano, chiamato Pietro Cancellario il quale, dopo la sconfitta di Annibale (III a.C.), si ritirò nella zona e vi edificò un villaggio al quale dette il nome di Cancellara. Alcuni sostengono che il fondatore di Cancellara sia Petruccio Cancellario vissuto nel XIII secolo signore e fondatore anche di Pietragalla, la cui tomba è all’interno della cappella di Santa Caterina d’Alessandria in Cancellara. Altri farebbero derivare l’etimologia del nome dal latino “Ager cancellatus”, cioè campo trincerato per prigionieri di guerra, oppure da “Canculi”, cioè trappole usate dai cacciatori per la cattura degli animali selvatici. L'origine del paese risale intorno al X-VII sec. a.C. Da scavi effettuati in località “Serra del Carpine” sono venuti a luce i resti di una necropoli del VI secolo a. C., che costituisce motivo d’interesse per i tanti appassionati di archeologia. Durante tale periodo Cancellara probabilmente subì l'influenza greca, proveniente dalla costa jonica attraverso Serra di Vaglio; i corredi tombali rinvenuti sono per lo più di tipo indigeno con ceramica acroma o di tipo sub-geometrico.
E' solo dopo l'anno mille, nel periodo di influenza Federiciana, che si può parlare di una vera e propria "Terra Cancellariae", e sono di quest'epoca l'imponente castello medioevale che domina il paese e il borgo antico , che hanno conservato quasi intatte le caratteristiche architettoniche ed urbanistiche, costituendo oggi una delle più spettacolari attrazioni artistiche e culturali del paese.
I Frati minori del Convento dell'Annunziata, durante il sec XVIII, contribuirono alla crescita culturale e spirituale di Cancellara, ed è di questo periodo l'espansione urbanistica e la costruzione dei numerosi palazzi signorili. La comunità fu visitata da moltissimi viaggiatori che vi trovarono aria salutifera, cucina gustosissima e soprattutto il pregiato salame, rinomato e richiesto ancora oggi e la cui tradizione viene rinnovata annualmente il 3 febbraio con la "Sagra del salame", in occasione della festa di S. Biagio. 
Tra il 1647 e il 1648, come altri comuni lucani, fu coinvolta nei moti popolari contro il fiscalismo spagnolo organizzati da personaggi della borghesia napoletana che si servirono di Masaniello (Tommaso Aniello; 1620-1647) per ottenere il sostegno della plebe napoletana. Nel 1694 subì un grave terremoto che danneggiò seriamente il castello. 
Il Settecento fu il secolo di maggiore espansione demografica e urbanistica, e di straordinaria crescita culturale suscitata dai Francescani. Nel 1799 aderì agli ideali della Repubblica Partenopea; e nell'Ottocento fu sede di attività collegate alla carboneria pre-risorgimentale. Il 1857 subì un nuovo disastroso terremoto che procurò morti e rovine. Ugualmente distruttivo fu, dopo 123 anni, il terremoto più recente del 1980 che rovinò la cinquecentesca Chiesa Madre, resa agibile alla fine del Novecento.
Oggi, Cancellara, con i suoi attraenti vicoli e stradine, i suoi boschi e la sua vita tranquilla è una ottima meta per trascorrere un fine settimana dal sapore di altri tempi.

Al 31 dicembre 2007 la popolazione è pari a 1.521 abitanti. Negli anni '50 la popolazione superava le 3.000 unità, l'emigrazione verso il sud america prima, il nord europa ed il nord italia alla fine degli anni '70 ha segnato un decremento della popolazione di circa 1.000 unità. Negli ultimi 20 anni la nostra comunità registra dei dati di tendenza negativa dal punto di vista demografico pari a circa 10-15 unità/anno. Conforta il dato della natalità che fa registrare una percentuale di popolazione tra 0 e 5 anni pari al 4,63% della totale, ragguagliabile a quella del comune di Oppido Lucano (5,02%) e nettamente superiore a quella dei comuni di Acerenza (3,40%), Pietragalla (3,68%), Tolve (4,23%) e Vaglio (3,68%) collocando il nostro comune tra i primi dieci su scala regionale dei 98 comuni al di sotto dei 5.000 abitanti.